Мне он видится так.

Саурон тайно вторгается в Хитлумскую крепость, когда все лорды и целители в лазарете с Нарионом, а гарнизон занят лошадьми и тушением пожара.
Разумеется Илиндэ Саурон найдет, его самого можно заметить и попытаться поймать, но риск на совести персонажа.
Похищение пройдет удачно, равно как и исциление Нариона.По сложившейся ситуации, Нолофинвэ решит не медлить, а немедленно  тайно выступить на Ангбанд.
Илиндэ водворят обратно в Долину и дальше пойдет ее линия с Сириндином.
Чтобы вернуть Гилрина назад, на глазах у Сайрин разыграют его разоблачение. вынудив ее помоь своему подопечному. Правда Линэль ему придется Саурону сдать.
Таким образом в Долине мы будем иметь ту самую "пятую колонну".
А дальше пойдет само освобождение пленников, которое тоже должно закончится успешно